有机化学实验实验指导书,有机化学实验,兰州大学、复旦大学编,

综合性实验项目名称芳香族伯胺的系列反应之一,甲基红的制备,

一、实验目的和要求

1、学习重氮盐的制备技术,体会重氮盐的控制条件。

2、掌握重氮盐偶联反应,学习制备甲基红的实验方法。

学实验中心、进一步练习抽滤、洗涤、重结晶等基本操作。、实验基本原理,反应式,、主要仪器与试剂

南昌大学、主要仪器设备及实验耗材,验耗材,邻氨基苯甲酸1.5g,0.011mol,,亚硝酸钠0.7g,0.01mol,(N)N—二甲苯胺1.2g0.01mol,,5%NaOH溶液(1)1盐酸,95%乙醇,甲苯,甲醇要仪器,抽滤装置,常规玻璃仪器、实验步骤

1、重氮盐的制备

在100mL烧杯中,放入1.5g邻氨基苯甲酸及6mL1:1的盐酸,加热使溶。冷却后析出白色针状邻氨基苯甲酸盐酸盐,抽滤,用少量冷水洗涤晶体(1),抽滤,干燥后产量约1.6g。

在100mL锥形瓶中,将以上的邻氨基苯甲酸盐酸盐溶于30mL水中,在冰水浴中冷却至5~10℃,倒入0.7g亚硝酸钠溶于5mL水的溶液,振摇后,制成的重氮盐溶液置于冰水浴中备用。

2、偶合

另将1.2gN,N—二甲基苯胺溶于12mL95%乙醇的溶液,倒至上述已制好的重氮盐中,塞紧瓶口,自冰水浴移出,用力振摇。放置后,析出甲基红红色沉淀,不久凝成一大块,极难过滤,可用水浴加热,再使其缓缓冷却。放置2~3min后,抽滤,得到红色无定形固体,以少量甲醇洗涤,干燥后,粗产物约2g用甲苯重结晶(2),每克产品约需15~20mL,,熔点181~182℃,产量约1.5g。

取少量甲基红溶于水中,向其中加入几滴稀盐酸,接着用稀氢氧化钠溶液中和,观察颜色变化。纯粹甲基红的熔点为183℃。

【实验流程】

南昌大学化学实验中心、实验关键及注意事项,邻氨基苯甲酸盐酸盐在水中溶解度很大,只能用少量水洗涤。,为了得到较好的结晶,将趁热过滤下来的甲苯溶液再加热回流,然后放入热水中令其缓缓冷却。滤收集后,可得到有光泽的片状结晶。、思考题、什么叫偶联反应,试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。、试解释甲基红在酸碱介质中的变色原因,并用反应式表示。